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<!DOCTYPE html>

<title>Valenzstrichformel</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Valenzstrichformel</span></h1>

</header>

</div>

<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><p>Die <b>Valenzstrichformel</b> <i>(engl. valence structural formula)</i> ist ein Konzept aus der <a href="Chemie" title="Chemie">Chemie</a>, bei dem <a href="Chemische_Bindung" title="Chemische Bindung">chemische Bindungen</a> zweidimensional veranschaulicht werden. Striche zwischen den <a href="Atom" title="Atom">Atomen</a> stellen <a href="Einfachbindung" class="mw-redirect" title="Einfachbindung">Einfach-</a> oder <a href="Mehrfachbindung" title="Mehrfachbindung">Mehrfachbindungen</a> in einem <a href="Molek%C3%BCl" title="Molekül">Molekül</a> dar.<sup id="cite_ref-Gold_Book_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Gold_Book-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Sie dient dem grundlegenden Verständnis der Struktur von einfachen Molekülen. Noch heute werden Moleküle mit <a href="Atombindung" class="mw-redirect" title="Atombindung">Atombindung</a> mit dieser Art der <a href="Strukturformel" title="Strukturformel">Strukturformel</a> dargestellt und <a href="Reaktionsmechanismus" title="Reaktionsmechanismus">Reaktionsmechanismen</a> damit veranschaulicht. Teilweise werden bei der Darstellung von Molekülen in der Valenzstrichformel die Bindungswinkel vernachlässigt, häufig jedoch auch eingezeichnet. Zudem existieren Mischformen beider Darstellungsweisen.

</p>

<caption>Vergleich verschiedener Formelschreibweisen für Moleküle in unterschiedlichen Abstraktionsgraden

</caption>

</th>

<th colspan="4"><a href="Strukturformel" title="Strukturformel">Strukturformeln</a>

</th>

<th colspan="3">andere Darstellungsweisen

</th></tr>

<tr>

<th><a href="Elektronenformel" title="Elektronenformel">Elektronen-<br>formel</a>

</th>

<th><a class="mw-selflink selflink">Valenzstrich-<br>formel</a>

</th>

<th><a href="Keilstrichformel" title="Keilstrichformel">Keilstrich-<br>formel</a>

</th>

<th><a href="Skelettformel" title="Skelettformel">Skelett-<br>formel</a>

</th>

<th><a href="Konstitutionsformel" title="Konstitutionsformel">Konstitutions-<br>formel</a>

</th>

<th><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summen-<br>formel</a>

</th>

<th><a href="Verh%C3%A4ltnisformel" title="Verhältnisformel">Verhältnis-<br>formel</a>

</th></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5"><a href="Methan" title="Methan">Methan</a>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td>

<td><abbr title="enthält keine Kohlenstoffkette, sondern nur ein einzelnes Kohlenstoffatom"><i>existiert<br>nicht</i></abbr>

</td>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5"><a href="Propan" title="Propan">Propan</a>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5"><a href="Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure">Essigsäure</a>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td>

<td>CH<sub>3</sub>–COOH<br><i><small>oder</small></i> CH<sub>3</sub> COOH

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5"><a href="Wasser" title="Wasser">Wasser</a>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td>

<td><abbr title="enthält keine Kohlenstoffkette"><i>existiert<br>nicht</i></abbr>

</td>

<td>H–O–H<br><i><small>oder</small></i> H O H

</td>

<td>H<sub>2</sub>O

</td>

<td>H<sub>2</sub>O

</td></tr></tbody></table>

<p><br>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

<p>Das im Jahr 1923 von <a href="Gilbert_Newton_Lewis" title="Gilbert Newton Lewis">Gilbert Newton Lewis</a> in seinem Werk „Valence and the Structure of Atoms and Molecules“ vorgeschlagene Verfahren erwies sich als sehr erfolgreich bei der Beschreibung und Darstellung der Bindungen zwischen zwei Atomen. Das Konzept der Strukturformel war zwar nicht neu, Lewis erarbeitete allerdings zuerst einen systematischen Zugang zur Anordnung der Atome in Molekülen. Während sie bei zweiatomigen Molekülen sehr häufig erfolgreich ist, insbesondere was die ersten zwei Perioden im <a href="Periodensystem_der_Elemente" class="mw-redirect" title="Periodensystem der Elemente">PSE</a> betrifft, konnte mit der von Lewis ursprünglich vorgestellten Theorie weder die Geometrie der Bindungen noch die Struktur komplizierterer Moleküle erklärt werden.

</p>

<p>Trotzdem hat sich die Valenzstrichformel an sich erhalten, indem die später entwickelten Methoden durch spezielle Konventionen zur Symbolik aufgenommen wurden (z. B. <a href="Mesomerie" title="Mesomerie">Mesomerie</a>, Long-Bond-Strukturen, <a href="Mehrzentrenbindung" title="Mehrzentrenbindung">Mehrzentrenbindungen</a>). Heute wird die Valenzstrichformel in ihrer ursprünglichen Form in Schulen gelehrt, um einen einfachen Einstieg in die genauere Struktur der Moleküle zu ermöglichen, da sich vom Standpunkt der von Lewis entwickelten Theorie heraus viele der später entwickelten Methoden aufbauen lassen.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Anwendung">Anwendung</h2></div>

<p>Auf Grundlage des <a href="Bohrsches_Atommodell" title="Bohrsches Atommodell">Bohrschen Atommodells</a> oder des <a href="Schalenmodell_(Atomphysik)" title="Schalenmodell (Atomphysik)">Schalenmodells</a> werden bei der Verwendung der Valenzstrichformel nur die äußersten Elektronen (<a href="Au%C3%9Fenelektronen" class="mw-redirect" title="Außenelektronen">Außenelektronen</a>) des Atoms, also die <a href="Valenzelektron" title="Valenzelektron">Valenzelektronen</a>, beachtet. Alle inneren Elektronen haben keinen Einfluss, genauso wie der Aufbau des Atomkerns. Die Anwendung der Valenzstrichformel beschränkt sich im Wesentlichen auf die Elemente ab der <a href="Kohlenstoffgruppe" title="Kohlenstoffgruppe">vierten Hauptgruppe</a> (Gruppe 14 nach IUPAC-Nomenklatur), die zur Ausbildung <a href="Atombindung" class="mw-redirect" title="Atombindung">kovalenter Bindungen</a> neigen, sowie auf Wasserstoff und Verbindungen, die aus <a href="Molek%C3%BCl" title="Molekül">Molekülen</a> aufgebaut sind.

</p><p>Die <a href="Valenzelektron" title="Valenzelektron">Valenzelektronen</a> eines Atoms werden als Punkte symbolisiert in den vier Himmelsrichtungen um das Elementsymbol des Atoms gruppiert. Nun wird mindestens ein Elektron des einen Atoms mit einem des Bindungspartners durch einen Strich verbunden. Jetzt zählen Elektronen, die nicht durch einen Strich verbunden sind, nur zu dem Atom, um dessen Elementsymbol sie gruppiert sind (<a href="Freies_Elektronenpaar" title="Freies Elektronenpaar">freies Elektronenpaar</a>). Die Elektronen im Bindungsstrich werden gleichermaßen zu beiden Atomen gezählt, sie werden beiden Atomen gemeinsam zugeordnet und sozusagen von beiden Atomen gemeinsam genutzt (<a href="Bindendes_Elektronenpaar" title="Bindendes Elektronenpaar">bindendes Elektronenpaar</a>). Es werden solange Elektronen des Atoms mit denen des Bindungspartners durch einen Strich verbunden, bis jedes der beiden Atome durch die gemeinsame Nutzung dieser Elektronen mit dem anderen Atom, die Valenzelektronenanzahl der <a href="Edelgase" title="Edelgase">Edelgase</a>, erreicht hat. (<a href="Edelgasregel" title="Edelgasregel">Edelgasregel</a>)

Das betreffende Atom hat nun die <a href="Elektronenkonfiguration" title="Elektronenkonfiguration">Elektronenkonfiguration</a> des Edelgases, das ihm am nächsten ist.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Erfolge">Erfolge</h2></div>

<p>Mit der Valenzstrichformel können die meisten aus zwei Atomen aufgebauten, nichtradikalischen Moleküle beschrieben werden. Beispiele sind <a href="Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoff</a>, <a href="Stickstoff" title="Stickstoff">Stickstoff</a> und die <a href="Halogene" title="Halogene">Halogene</a>. Auch Moleküle aus mehr als zwei Atomen können häufig in Valenzstrichformel notiert werden. Beispiele sind <a href="Wasser" title="Wasser">Wasser</a>, <a href="Kohlenstoffdioxid" title="Kohlenstoffdioxid">Kohlenstoffdioxid</a> und die meisten <a href="Organische_Verbindungen" class="mw-redirect" title="Organische Verbindungen">organischen Verbindungen</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Grenzen_der_Anwendung">Grenzen der Anwendung</h2></div>

<p>Das <a href="Magnetismus" title="Magnetismus">magnetische</a> Verhalten wird bei der Valenzstrichformel häufig nicht berücksichtigt (siehe <a href="Sauerstoff" title="Sauerstoff">Sauerstoff</a>).

Die Valenzstrichformel stößt bei <a href="Hypervalenz" title="Hypervalenz">hypervalenten</a> Molekülen, also bei solchen Molekülen, die die Oktettregel offensichtlich nicht erfüllen, an ihre Grenzen. So wird das <a href="Sulfat" class="mw-redirect" title="Sulfat">Sulfation</a> klassischerweise mit zwei Doppelbindungen und zwei Einfachbindungen beschrieben, was 12 Elektronen in der Außenhülle des Schwefelatoms ergeben würde (<a href="Oktetterweiterung" title="Oktetterweiterung">Oktetterweiterung</a>). Grundsätzlich eignet sich die Valenzstrichformel nicht zur Vorhersage des räumlichen Baus von Molekülen, allerdings kann der räumliche Bau ähnlich wie in der Keilstrichformel angedeutet werden, wenn er bekannt ist. Als Methode zum Erfassen der <a href="Molek%C3%BClgeometrie" title="Molekülgeometrie">Molekülgeometrie</a> eignet sich oft das <a href="VSEPR-Modell" title="VSEPR-Modell">VSEPR-Modell</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Alternative_Schreibweisen">Alternative Schreibweisen</h2></div>

<p>Neben der Valenzstrichformel gibt es weitere Möglichkeiten, ein Molekül zweidimensional darzustellen:

</p>

<ul><li><a href="Elektronenformel" title="Elektronenformel">Elektronenformel</a>, Elektronen werden nur gepunktet, keine Paare als Striche verbunden</li>

<li><a href="Skelettformel" title="Skelettformel">Skelettformel</a>, verkürzte Schreibweise in der Organischen Chemie</li>

<li><a href="Fischer-Projektion" title="Fischer-Projektion">Fischer-Projektion</a>, um chirale Verbindungen wie Zucker zu zeichnen</li>

<li><a href="Haworth-Projektion" class="mw-redirect" title="Haworth-Projektion">Haworth-Projektion</a>, für 5- bis 6-ringige Moleküle wie Zucker</li>

<li><a href="Keilstrichformel" title="Keilstrichformel">Keilstrichformel</a>, um die <a href="Stereochemie" title="Stereochemie">Stereochemie</a> darzustellen</li>

<li><a href="Newman-Projektion" title="Newman-Projektion">Newman-Projektion</a>, zur Darstellung der <a href="Konformation" title="Konformation">Konformation</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Gold_Book-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Gold_Book_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <i>line formula.</i> In: <a href="International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a> (Hrsg.): <i><a href="Compendium_of_Chemical_Terminology" title="Compendium of Chemical Terminology">Compendium of Chemical Terminology</a>.</i> The “Gold Book”. <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1351/goldbook.L03561">10.1351/goldbook.L03561</a></span> – Version: 2.1.5.</span>

</li>

</ol>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>Gilbert Newton Lewis: Valence and the structure of atoms and molecules. <b>1923</b>, ISBN 0486615553</li>

<li>Gilbert Newton Lewis: The Atom and the Molecule. <i><a href="J._Am._Chem._Soc." class="mw-redirect" title="J. Am. Chem. Soc.">J. Am. Chem. Soc.</a></i> <b>1916</b>, 38, 762–785. <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja02261a002">10.1021/ja02261a002</a></span></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Wikibooks"></span></span></div><b><a href="https://de.wikibooks.org/wiki/Anorganische_Chemie_f%C3%BCr_Sch%C3%BCler/_Die_Atombindung" class="extiw external" title="b:Anorganische Chemie für Schüler/ Die Atombindung">Wikibooks: Anorganische Chemie für Schüler/ Die Atombindung</a></b> – Lern- und Lehrmaterialien</div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://link.tillmenke.de/ch1015">Animation zum Aufbau der Valenzstrichformel</a></li></ul></div><div><div class="zim-footer">

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